Чи може суб’єкт підприємницької діяльності переходити на спрощену систему оподаткування, обліку та звітності декілька раз протягом звітного календарного року?

Ні, не може.
Згідно із статтею 4 Указу Президента України від 03.07.98 р. N 727/98 "Про спрощену систему оподаткування, обліку та звітності суб'єктів малого підприємництва" (в редакції Указу Президента від 28.06.99 р. N 746/99)
Спрощена система оподаткування, обліку та звітності для суб'єктів малого підприємництва може застосовуватися поряд з діючою системою оподаткування, обліку та звітності, передбаченою законодавством, на вибір суб'єкта малого підприємництва.
Форма та порядок видачі свідоцтва про право сплати єдиного податку встановлюються Державною податковою адміністрацією України і є єдиними на всій території України.
Для переходу на спрощену систему оподаткування, обліку та звітності суб'єкт малого підприємництва подає письмову заяву до органу державної податкової служби за місцем державної реєстрації. Суб'єкт малого підприємництва - юридична особа обов'язково зазначає, яку ставку єдиного податку ним обрано.
Заява подається не пізніше ніж за 15 днів до початку наступного звітного (податкового) періоду (кварталу) за умови сплати всіх установлених податків та обов'язкових платежів за попередній звітний (податковий) період.
Рішення про перехід на спрощену систему оподаткування, обліку та звітності може бути прийняте не більше одного разу за календарний рік.